1H-pyratsoli-3-karboksyylihappo-5-metyyli- (CAS# 696-22-0)
Vaarasymbolit | Xi - Ärsyttävä |
Riskikoodit | R36/37/38 – Ärsyttää silmiä, hengityselimiä ja ihoa. |
Turvallisuuskuvaus | S26 – Roiskeet silmistä huuhdeltava välittömästi runsaalla vedellä ja mentävä lääkäriin. S37/39 – Käytä sopivia käsineitä ja silmien-/kasvonsuojainta |
Johdanto
Se on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C5H5N2O2. Se on tyypillisesti väritöntä vaaleankeltaiseen kiteistä kiinteää ainetta.
Yhdisteessä on kaksi funktionaalista ryhmää, joista toinen on pyratsolirengas ja toinen on karboksyylihappofunktionaalinen ryhmä. Sillä on kohtalainen liukoisuus ja se liukenee veteen ja yleisiin orgaanisiin liuottimiin. Sen rakenteessa oleva metyyliryhmä tekee siitä hydrofobisen.
Heterosyklisenä yhdisteenä 5-metyylillä on erilaisia biologisia aktiivisuuksia. Sitä käytetään laajasti lääketutkimuksessa ja lääkesynteesissä, usein raaka-aineena tai välituotteena. Spesifisiin sovelluksiin kuuluvat B1-vitamiinianalogien, hyönteismyrkkyjen, Plavix-estäjien (yhdiste, jota käytetään estämään kasvien kasvua) ja vastaavien synteesi.
Valmistus, 5-metyyli- voidaan saada saattamalla pyratsolirenkaan typpiatomi reagoimaan metyloivan aineen (esim. metyylijodidin) kanssa. Tämä menetelmä suoritetaan N-metylaatioreaktiolla, jolloin yleinen menetelmä on vastaavan nukleofiilin reaktio N-metyylireagenssin kanssa.