BOC-L-Fenyyliglysiini (CAS# 2900-27-8)
| Turvallisuuskuvaus | S22 – Vältettävä pölyn hengittämistä. S24/25 – Varottava kemikaalin joutumista iholle ja silmiin. |
| WGK Saksa | 3 |
| HS koodi | 2924 29 70 |
Johdanto
N-Boc-L-Fenyyliglysiini on orgaaninen yhdiste, joka muodostuu kemiallisen sidoksen muodostumisesta glysiinin aminoryhmän (NH2) ja bentsoehapon karboksyyliryhmän (COOH) välille. Sen rakenne sisältää suojaryhmän (Boc-ryhmä), joka on tert-butoksikarbonyyliryhmä, jota käytetään suojaamaan aminoryhmän reaktiivisuutta.
N-Boc-L-fenyyliglysiinillä on seuraavat ominaisuudet:
- Ulkonäkö: Valkoinen kiteinen kiinteä aine
- Liukoisuus: Liukenee joihinkin orgaanisiin liuottimiin, kuten dimetyyliformamidiin (DMF), dikloorimetaaniin jne.
N-Boc-L-fenyyliglysiiniä käytetään yleisesti orgaanisen synteesin monivaiheisissa reaktioissa, erityisesti peptidiyhdisteiden synteesissä. Boc-suojaryhmästä voidaan poistaa suojaus happamissa olosuhteissa, jotta aminoryhmä voi olla reaktiivinen ja suorittaa sitten myöhempiä reaktioita. N-Boc-L-fenyyliglysiiniä voidaan myös käyttää johdannaisena kiraalisten keskusten rakentamiseen peptidisynteesissä.
N-Boc-L-fenyyliglysiinin valmistus suoritetaan pääasiassa seuraavilla vaiheilla:
Glysiini esteröidään bentsoehapolla, jolloin saadaan bentsoehappo-glysinaattiesteri.
Käyttämällä litiumbooritrimetyylieetteri (LiTMP) -reaktiota bentsoehappo-glysinaattiesteri protonoitiin ja saatettiin reagoimaan Boc-Cl:n (tert-butoksikarbonyylikloridi) kanssa N-Boc-L-fenyyliglysiinin saamiseksi.
- N-Boc-L-fenyyliglysiini voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä, ja sitä tulee välttää käytön aikana.
- Käytön aikana tulee käyttää henkilökohtaisia suojavarusteita, kuten laboratoriohanskoja, suojalaseja jne.
- Se on suoritettava hyvin ilmastoidussa laboratorioympäristössä.
- Vältä kosketusta hapettimien ja vahvojen happojen kanssa varastoinnin aikana.
- Jos ainetta on nielty tai hengitetty, hakeudu välittömästi lääkärin hoitoon, tuo yhdistelmäpurkki ja anna tarvittavat turvallisuustiedot lääkärille.
