Dodec-11-yn-1-ol (CAS-numero 18202-10-3)
Dodec-11-yn-1-ol (CAS# 18202-10-3) Tiedot
| valmistelu | NaH (7,5 g, 60 % öljydispersio, 326 mmol) lisättiin erä kerrallaan dodekyyli-3-alkyyni-1-alkoholiin (10,0 g, 54,95 mmol; GF Smith) etyleenidiamiinin (40 ml) sekoitettuun 0 °C:seen liuokseen. 1 tunnin kuluttua lämpötila nostettiin 70 ℃:seen. Toisen 8 tunnin kuluttua jäähdytä reaktioseos 0 °C:seen, lopeta varovasti jääkylmällä vedellä (100 ml) ja uuta eetterillä (3 x 60 ml). Yhdistetty eetteriuute pestiin vedellä (100 ml). Vesipesu uutettiin takaisin eetterillä (3 x 60 ml). Yhdistetyt orgaaniset uutteet väkevöitiin tyhjössä ja jäännöksille suoritettiin pylväskromatografia käyttäen 10 % EtOAc/heksaania, jolloin saatiin 11-dodekyyni-1-alkoholia (7,4 g, 74 %), joka oli kontaminoitunut 3-5 %:lla muita alueellisia isomeereja ( regioisomeeri). TLC: 30 % EtOAc/heksaani, Rf ≈ 0,4;1H NMR (300 MHz, CDC13) 8 3,66 (t, 2H, J = 7,3 Hz), 2,14-2,21 (m, 2H), 1,93 (t, J = 1,9 Hz) 1H), 1,20-1,63 (m, 16H). |
Kirjoita viestisi tähän ja lähetä se meille
