N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliini (CAS# 6404-31-5)
| Vaarasymbolit | Xi - Ärsyttävä |
| Turvallisuuskuvaus | 24/25 – Vältä aineen joutumista iholle ja silmiin. |
| WGK Saksa | 3 |
| HS koodi | 29339900 |
Johdanto
N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliini on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C14H17NO4. Seuraavassa on kuvaus sen luonteesta, käytöstä, valmistuksesta ja turvallisuustiedoista:
Luonto:
N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliini on valkoinen kiinteä aine, joka liukenee orgaanisiin liuottimiin. Sillä on suhteellisen korkea sulamis- ja kiehumispiste, ja se on haihtumaton yhdiste. Se liukenee osittain veteen. Yhdiste on kiraalinen molekyyli, jolla on D-konfiguraatio.
Käyttää:
N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliinia käytetään usein reagenssina aminohappojen suojaamiseen orgaanisessa synteesissä. Reagoimalla aminohapon kanssa voidaan muodostaa stabiili N-bentsyylioksikarbonyylisuojaryhmä estämään muiden reaktioiden esiintyminen. Myöhemmin kohdeyhdiste voidaan saada menetelmällä, jossa ryhmästä poistetaan selektiivisesti suojaus.
Valmistusmenetelmä:
Yleensä N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliinin valmistusmenetelmä sisältää seuraavat vaiheet:
1. D-proliini reagoi bentsyylialkoholin kanssa muodostaen N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliinibentsyyliesteriä.
2. Proliinibentsyyliesteri esteröidään N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliiniksi happo- tai emäskatalyysillä.
Turvallisuustiedot:
N-bentsyylioksikarbonyyli-D-proliinin turvallisuustiedot ovat rajalliset, mutta tarvittaviin varotoimiin on ryhdyttävä yleisten laboratorioturvallisuuskäytäntöjen mukaisesti. Tämä sisältää silmälasien, laboratoriotakkien ja käsineiden käytön sekä hengittämisen ja ihokosketuksen välttämisen käytön aikana. Lisäksi sitä tulee käyttää hyvin ilmastoidussa tilassa ja paikallisten lakien ja määräysten mukaisesti. Jos ainetta joutuu vahingossa, huuhtele välittömästi runsaalla vedellä ja hakeudu lääkärin hoitoon.
